Aldehídos
Los
aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo
funcional carbonilo
Dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por
lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en
dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar)
respectivamente, por el otro enlace disponible.
Aldehido alifático Aldehido aromático
El primer miembro de la clase de los
aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O),
y es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al
grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas
características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se
llama acetaldehído (CH3CHO)
de estructura.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre decarbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
Presentan también olores
penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular
esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los
términos que contienen de 8 a
14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería
(especialmente los aromáticos).
El grupo carboxilo confiere
una considerable polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos de
ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular comparable.
Mientras tanto, no se
forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, visto que ellos contienen apenas
hidrógeno enlazado al carbono. Comparándose las cetonas con los aldehídos
isómeros, las cetonas tienen punto de ebullición más elevado y son más solubles
en agua, pues sus moléculas son más polares que las de los aldehídos.
3. Propiedades químicas de los aldehídos: Los aldehídos son bastante reactivos en ocurrencia de gran polaridad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo). En relación a las cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reacción.
Esto posibilita la
formación de racematos (mezcla de enantiómeros), en caso que el carbono sea
asimétrico.
Otros factores influencian
la reactividad de los aldehídos y cetonas y son las intensidad de la polaridad
entre C y O y el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo.
Los grupos de inducción +I
disminuyen la deficiencia electrónica en el carbono y consecuentemente
disminuye la afinidad de este por reactivos nucleofílicos , o sea la
reacción de adición nucleofílica es mas difícil.
Ya los grupos de inducción
–I aumentan la deficiencia electrónica en el carbono y consecuentemente
aumentan la afinidad de este por reactivos nucleofílicos, o sea, la reacción de
adición nucleofílica es más fácil.
En cuanto al volumen de
el/los agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo, tanto más facilitado será la
reacción cuanto menor fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento
esteárico (facilita la aproximación del reactivo nucleofílico al carbono).
+Reduccion a alcoholes: Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
-Reduccion de hidrocarburos: Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.
-Polimerizacion: Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar, el formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.
4. Ejemplos de aldehídos:
Etanal Butanal Butenal
5. Usos de aldehídos:
Usos principales: La fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.Dos usos mas importantes: Narcotizantes e irritantes.
El aldehído vanílico (vainilla) se usa en: Industria de alimentación y perfumería.
El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la cultivan (en algunos países está considerada como enfermedad profesional).
6. Videos:
Usos de los aldehídos:
Formulacion de aldehídos:
Test de reconocimiento:
7.Glosario:
-Radical: Grupo de átomos libre o integrado como una unidad en un compuesto químico y que pasa inalterado de unas combinaciones a otras.
-Nomenclatura: Conjunto de los términos técnicos propios de una ciencia: nomenclatura química.
-Nucleofilo: El reactivo químico capaz de ceder electrones a un átomo de carbono de un compuesto orgánico, formando un nuevo enlace.
-Catalizador: Sustancia que hace más rápida o más lenta la velocidad de una reacción química sin participar en ella.
-Polímero: Macromolécula formada por polimerización de moléculas elementales (monómeros). Los polímeros se caracterizan por estar constituidos por una unidad fundamental, el monómero, que puede repetirse miles y millones de veces. Poseen elevado peso molecular, excelente elasticidad y resistencia, capacidad para formar fibras, etc.
-Dermatitis: Proceso inflamatorio de la piel, que puede afectar a dermis y epidermis.
-Alcano: Hidrocarburo saturado (con enlaces de tipo sencillo entre los átomos de carbono): los alcanos (como el metano, el etano, el propano y el butano) se encuentran en el gas natural y en el petróleo y reaccionan fácilmente en contacto con el oxígeno del aire, provocando reacciones de combustión con desprendimiento de calor.
-Racemato: Mezcla Racémica o también llamada Solución Ópticamente Inactiva es una solución que contiene cantidades iguales de dos enantiómeros y es ópticamente inactiva en la cual productos de una reacción química.
-Polaridad: Propiedad que tiene un cuerpo magnético de orientarse en dirección norte o sur dentro de un campo magnético: la aguja de una brújula tiene polaridad.
-Cetona: Compuesto orgánico que procede, generalmente, de la deshidratación de ciertos alcoholes; se emplea como disolvente y para la síntesis de otros compuestos orgánicos.
8. Fuentes:
-http://www.sabelotodo.org/quimica/aldehidos.html
-http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos
-http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos
-http://www.elergonomista.com/aldehidos.htm
-http://es.thefreedictionary.com
Nombre: Marco Bettancourt.
Curso: 2 medio "A".
Fecha: 20/04/2012.
Asignatura: Química.
